Fue en el año 1981 cuando la junta directiva de la Cofradía se planteó la posibilidad de adquirir una imagen de la Virgen para que acompañara al Cristo del Calvario cada Semana Santa. Y fue en la festividad del Corpus Christi de ese mismo año cuando se trasladó a Sevilla para visitar distintos talleres de imagineros que pudieran materializar ese deseo.

Finalmente se decantaron por Luis Álvarez Duarte. El encargo de la imagen se hizo en Julio de 1981, para que el 7 de abril 1982, Miércoles Santo, se realizara la bendición de Maria Stma. del Mayor Dolor. Ello dió pie a que a partir de ese momento, participaran las mujeres en las estaciones de penitencia.

Desde entonces, las distintas Juntas de Gobierno, han luchado por el engrandecimiento de la Cofradía y poner a María Stma. del Mayor Dolor en el lugar que le corresponde en la Semana Santa de Doña Mencía. En ese sentido, el 23 de marzo de 2002 fue bendecida la efigie de San Juan Evangelista, realizda por Miguel Angel Arjona, que desde entonces acompaña a nuestros titulares en cada estación de penitencia. También en el 2006 estrenó un nuevo paso de palio.

Para celebrar el XXV Aniversario de la bendición de la imagen de Maria Stma. del Mayor Dolor, la Cofradía programó los siguientes actos conmemorativos:

Dia 21 de enero de 2007, Concierto Extraordinario de la Banda de Música “Maria Stma. de la Victoria” (Las Cigarreras, de Sevilla), que tuvo lugar a las 20:30 horas en la Casa de la Cultura Juan Valera de Doña Mencía.

Durante las dos estaciones de penitencia que realizó la cofradía ese año, se escuchó las dos nuevas marchas procesionales dedicadas a Maria Stma. del Mayor Dolor, tituladas “Madre del Calvario” de J.A. Barros Jódar, así como “Causa de Nuestra Alegría” de Miguel Angel Aguilar Aranda.

En mayo de 2007, se presentó el cartel conmemorativo del XXV Aniversario, que fué acompañado de una exposición de fotografías.

Dia 1 de junio de 2007, se celebró una misa solemne en la Ermita del Calvario, presidida por don Manuel Asenjo Pelegrina, titular por entonces, de la silla de Osio.

Dia 2 de junio de 2007, se llevó a cabo la procesión extraordinaria de Maria Stma. del Mayor Dolor, acompañada por la banda de m úsica “Maria Stma de la Victoria” (Las Cigarreras, de Sevilla).